Willkommen zum dritten Teil der Serie Biochemie für Bodybuilder. Dieser Teil ist den funktionellen Gruppen gewidmet, die quasi der kleine, aber feine Unterschied in den Molekülen darstellen. Wie im vorherigen Teil soll das Ganze wieder möglichst einfach dargestellt werden. Um eine bisschen Wissenschaftskram kommen wir aber dennoch nicht herum. It's still Sciene!

Was sind funktionelle Gruppen überhaupt?

Wir befinden uns nun bereits auf der Molekül-Ebene, also dem Zusammenschluss mehrerer Atome. Innerhalb dieses Zusammenschluss bildet eine funktionelle Gruppe quasi eine kleine Gang, die den Ton angibt.

Wird eine funktionelle Gruppe gegen eine andere getauscht, ändert sich die thematische Ausrichtung also die chemischen Eigenschaften) des Moleküls vollständig. – Das klingt noch alles etwas schwammig, sollte am Ende dieses Artikels jedoch eindeutiger geworden sein.


Es gibt eine Vielzahl an verschiedenen funktionellen Gruppen, die wir uns in drei Kategorien anschauen wollen:
  1. sauerstoffhaltige funktionelle Gruppen,
  2. schwefelhaltige funktionelle Gruppen und
  3. stickstoffhaltige funktionelle Gruppen.
Wir haben also das erste Wiedersehen mit den im ► zweiten Teil genannten wichtigen Elementen.

Schauen wir uns das Ganze genauer an.

Wichtige sauerstoffhaltige funktionelle Gruppen

Sauerstoff wird oftmals mit dem Begriff Oxidation in Verbindung gebracht, wobei das nicht ganz so einfach ist.
Oxidation ist der chemische Ausdruck für die Abgabe von Elektronen.
Das läuft in der Natur in der Regel unter dem Einfluss von Sauerstoff ab, muss allerdings nicht zwangsläufig so sein.
Es gibt also zwei wesentliche Abläufe, bei denen man von der Oxidation spricht: Hinzufügen eines elektronegativen Atoms (wie zum Beispiel Sauerstoff – O) oder Wegnahme eines Wasserstoffes (H), welches nur ein Elektron und ein Proton besitzt.
Läuft eine Stoffumwandlung mit mehreren Oxidationsschritten ab, spricht man von der Oxidationsstraße. So wie beim Gewichtheben dem Jerk erst einmal ein Clean vorausgehen muss, gibt es auch in der Chemie Zwischenschritte, die gemacht werden müssen, um vom Anfang zum Ende zu kommen.

Ist das nicht etwas kompliziert?

Das mag auf den ersten Blick alles etwas stark verkompliziert klingen und der ein oder andere fragt sich vielleicht an dieser Stelle, wofür das zu Nutze sein soll. Das Bewusstwerden dieser Abläufe ist jedoch immens wichtig, um einfache Vorgänge im Körper zu verstehen. Also durchhalten, auch am Ende dieses Teils wird noch einmal das Wichtigste zusammengefasst.

Die Alkohol-Gruppe

Die erste funktionelle Gruppe, die wir kennenlernen, ist die Hydroxy-Gruppe (-OH) auch als Alkohol-Gruppe bekannt. – Eine ältere Bezeichnung lautet Hydroxyl-Gruppe. Wenn ihr dieser begegnet, ist ebenfalls die Alkohol-Gruppe gemeint.

Alkohole spielen nicht nur bei abendlichen Zusammentreffen am Ende der Woche eine Rolle, sondern sollten vielen Trainierenden aus LowCarb-Produkten bekannt sein, in denen sogenannten mehrwertige Alkohole (auch bekannt als Zuckeralkohole) enthalten sind. Die Wertigkeit besagt etwas über die Anzahl der OH-Gruppen, die in dem jeweiligen Molekül gebunden sind.

Glycerin ist solch ein Zuckeralkohol, der korrekt eigentlich Glycerol betitelt werden müsste, da Moleküle mit der OH-Gruppe immer die Endung -ol erhalten. Wer es noch genauer möchte, nutzt den korrekten Fachterminus Propan-1,2,3-triol, der wiederum auch gleich die wichtigsten Punkte zusammenfasst.

IUPAC: Die einheitliche Benennung chemischer Elemente

Um international eine eindeutige Darstellung von chemischen Stoffen zu gewährleisten, wurden die Richtlinien der IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) vereinbart. Das Prinzip soll am bereits genannten Propan-1,2,3-triol veranschaulicht werden:


Die Zahlen 1, 2 und 3 stehen hierbei, wie an der Formel zu erkennen ist, für das C-Atom, an dem eine OH-Gruppe gebunden ist. Die Endung -triol zeigt uns, dass insgesamt 3 OH-Gruppen in dem Molekül gebunden wurden.

Propan wiederum ist das eigentliche chemische Molekül, das durch die Oxidation verändert wurde und lediglich H-Atome an die drei C-Atome gebunden hatte. Diese wurde nun im Rahmen der Oxidation gegen die OH-Gruppen getauscht.

Eigentlich also ganz einfach.

Die Carbonyl-Gruppe

Wie oben bereits angeführt, gibt es auf der Oxidationsstraße eine Reihe von Etappen, die nach und nach begangen werden können. Darüber hinaus wissen wir aus ► Teil 2, dass Sauerstoff bis zu zwei Bindungen eingehen kann. Mit der OH-Gruppe ist dies zum einen zum Wasserstoff und zum anderen eine Einfachbindung zum Kohlenstoff-(C), Stickstoff- (N) oder Schwefelatom (S) im jeweiligen Molekül. – In unserem Beispiel also den C-Atomen "in der Mitte des Moleküls".
Neben der Wertigkeit eines Alkohols unterscheidet man zwischen primären, sekundären und tertiären Alkoholen.

Während die Wertigkeit etwas über die Anzahl der OH-Gruppen aussagt, besagt die Zuordnung primär, sekundär und tertiär wie viele weitere C-Atome neben der OH-Gruppe mit dem C-Atom verbunden sind. Klingt etwas verwirrend, wird aber mit der Zeichnung weiter unten verdeutlicht.
Dort ist mit 1-Propanol ein primärer und mit 2-Propanol ein sekundärer Alkohol abgebildet. Bei 1-Propanol hat das auf dem Bild linke C-Atom nur eine Verbindung zu einem weiteren C-Atom sowie zu zwei H-Atomen.

Bei 2-Propanol ist die OH-Gruppe am mittleren C-Atom angeschlossen und das C-Atom hat rechts und links eine Verbindung zu einem C-Atom und ist somit sekundär.

Hydroxy zu Carbonyl: Nur ein H-Atom entfernt

Die Carbonyl-Gruppe entsteht nun, wenn das C-Atom und die OH-Gruppe jeweils ein Wasserstoffatom frei lassen.

Aus der Einfachbindung zwischen dem C-Atom und dem O-Atom (der ursprünglichen OH-Gruppe) entsteht nun eine Doppelbindung. Das Thema "allein sein" hatten wir in diesem Zusammenhang ausführlich im ► zweiten Teil.
Geschieht dies mit einem primären Alkohol, entsteht ein Aldehyd und die Endung des Moleküls wechselt von -ol auf al.

Wandelt sich ein sekundärer Alkohol, entsteht ein Keton und die Endung des Moleküls verändert sich von -ol auf -on. Diese Stoffe spielen bei der aus LowCarb-Diäten bekannten Ketose eine Hauptrolle, sollen nun aber noch nicht weiter beleuchtet werden.


Die Grafik verdeutlicht, was bisher beschrieben wurde am Beispiel von Propanol, das zuvor aus dem Gas Propan entstand. Die blauen Pfeile stellen die "Oxidation" dar und die orangen Pfeile die "Reduktion", denn diese Abläufe können natürlich in beide Richtungen verlaufen.

Das Keton Propanon kann nun nicht weiter oxidiert werden, da die Carbonyl-Gruppe (CO in der Mitte) nur noch Verbindungen zu weiteren C-Atomen besitzt. Ketone sind also eine Sackgasse in der Oxidationsstraße, für ein Aldehyd geht es jedoch weiter.

Die Carboxy-Gruppe

Bei der Oxidation der Aldehyde entsteht Carbonsäure und die Endung wandelt sich von -al zu -säure. – Früher wurde diese Gruppe (COOH) als Carboxyl-Gruppe bezeichnet. Beide Begriffe meinen also dasselbe.


Damit ist die Oxidationsstraße in dieser einfachen Form beendet. Unser Körper baut jedoch organische Stoffe bis zu den Stufen CO2 und H2O ab, was in späteren Teilen noch von Bedeutung sein wird. Um dies erreichen zu können, müssen die Moleküle nun aber aufgebrochen werden, was schließlich Energie freisetzt.
Wie würde das Aufbrechen ablaufen? Im Fall der Carbonsäuren wird – verbildlicht gesprochen – das H-Atom der OH-Gruppe am Molekül zurückgelassen, während das äußerste Kohlenstoffatom mit den zwei Sauerstoffatomen durchbrennt, wie in der unteren Grafik zu erkennen ist. Es entsteht, wie angesprochen, CO2 und damit Energie.


Reaktionen der genannten funktionellen Gruppen untereinander

Wie angesprochen, entsteht bei der weiteren Oxidation und damit dem Aufbruch des Moleküls Kohlendioxid.

Reagieren jedoch die sauerstoffhaltigen funktionellen Gruppe untereinander, wird Wasser (H2O) freigesetzt. Das bedeutet, das eine Molekül gibt ein äußeres H-Atom ab, während das andere Molekül eine OH-Gruppe gehen lässt.

Das kann jetzt etwas viel an Informationen sein, deshalb erst einmal nur zur begrifflichen Einordnung, welche Stoffe bei der Reaktion verschiedener funktioneller Gruppe entstehen:
  • Alkohol + Alkohol → Ether
  • Alkohol + Säure → Ester
  • Säure + Säure → Säureanhydrid
Wir haben damit wichtige chemische Verbindungen in eine gewisse Ordnung zueinander gebracht, die in folgenden Teilen noch von Bedeutung sein werden und an dieser Stelle noch nicht weiter erläutert werden sollen.

Wichtige schwefelhaltige funktionelle Gruppen

Wie in ► Teil 2 zu erkennen war, sind Sauerstoff (O) und Schwefel (S) auf eine gewisse Weise verwandt. Beide besitzen 6 Elektronen in der Außenschale.

Statt der Hydroxy-Gruppe (-OH) gibt es hier die Thiol- bzw. Sulfhydryl-Gruppe (-SH), weshalb Moleküle mit dieser funktionellen Gruppe auch als Thiolalkohol bezeichnet werden.
Wie das Molekül 1-Propanthiol aussieht, sollte sich daher jeder anhand von 1-Propanol selbst herleiten können. Nomen est omen ist in der Chemie also eine absolut angebrachte Bemerkung.
Das Thiol-Molekül kann folgende Reaktionen durchlaufen:
  • Thiol + Thiol → Disulfid (unter der Abspaltung von zwei Wasserstoffatomen)
  • Thiol + Alkohol → Thioether (unter der Abspaltung von H2O)
  • Thiol + Säure → Thioester (unter der Abspaltung von H2O)
Dies an dieser Stelle nur, damit wir die Begrifflichkeiten schon einmal eingeordnet haben.

Durchhalten, eine Gruppe sollten wir uns noch anschauen.

Wichtige stickstoffhaltige funktionelle Gruppen

Stickstoffe spielen vor allem, wenn es um Protein geht, eine bedeutende Rolle. Hier sind die funktionellen Gruppen Amin und Amid von besonderer Bedeutung.

Amino-Gruppen

Amino-Gruppen NH2, NH und N werden von Ammoniak (NH3) abgeleitet, wobei das Stickstoff-Atom (N) für jedes Wasserstoffatom, dass es abgibt, eine Verbindung mit einem Kohlenstoff-Atom eingeht. Ein primäres Amin hat somit eine Verbindung zu zwei Wasserstoff-Atomen und einem Kohlenstoff-Atom. Sekundäre und tertiäre geben entsprechend ein weiteres Wasserstoff-Atom ab, um in die Verbindung mit Kohlenstoff-Atomen zu gehen.

Im Gegensatz zu den Alkoholen kann Stickstoff sein freies Elektronenpaar nun jedoch aufbrechen, eine vierte Kohlenstoff-Atom-Verbindung eingehen und damit ein quartäres Ammonium-Ion werden, dass aufgrund der Überzahl an Protonen im Stickstoffkern positiv geladen ist, wie in der Abbildung zu erkennen.


Primäre Amino-Gruppen sind vor allem bei Aminosäuren von Bedeutung. Wer bis hierhin aufmerksam gelesen hat, kann sich nun vielleicht bereits denken wie die kleinste Aminosäure Glycin aufgebaut ist.

Der Wortteil Amino verrät uns, dass eine (in diesem Fall primäre) NH2-Verbindung Teil des Moleküls ist, und der Teil Säure, dass eine Carboxy-Gruppe (COOH) im Molekül zu finden sein wird. Eigentlich doch ziemlich cool, oder?


Aber was hat das mit Amid-Gruppen zu tun?

Amid-Gruppe (CO-NH)

Amid-Bindungen spielen eine große Rolle bei der Bildung von Peptiden, die wiederum Protein bilden. Wer schon einmal von hydrolysiertem Protein gelesen hat, sollte hier genauer aufpassen.

Amide entstehen, wenn eine Amino-Gruppe (NH2, NH und N) mit einer Säure-Gruppe (Carboxy-Gruppe) reagiert. Wie wir festgestellt haben, besitzt jede Aminosäure diese beiden Gruppen, so dass zwei Aminosäuren gemeinsam die ersten beiden Perlen einer Kette darstellen können.

Die Verbindung dieser Kette ist die Amid-Gruppe, die bei der Aminosäuren-Kette als Peptidbindung bezeichnet wird (im Bild blau eingezeichnet).


Die zwei Glycin-Aminosäuren gingen also die Peptidbindung ein, wobei Wasser entstand. Das Peptid wiederum besitzt, wie farblich noch einmal verdeutlicht wurde, weiterhin eine Amino- und eine Carboxy-Gruppe, so dass weitere Peptidbindung eingegangen werden können.
In der Grafik sehen wir ein Dipeptid, mit einer weiteren Aminosäuren sprächen wir von einem Tripeptid. Die Bezeichnungen sagen uns also erneut einiges über die Struktur des Stoffes, den wir vor uns haben, aus.

Bei weniger als 10 Aminosäuren spricht man von Oligopeptiden, wohingegen eine Anzahl über 10 Aminosäuren sogenannte Polypeptide bilden.
Ab 100 Aminosäuren wird eine Peptidverbindung als Protein definiert.
Diese ganzen Erläuterungen sind also kein Selbstzweck, sondern stellen durchaus das Grundlagenwissen dar, wenn man gewisse Supplemente oder Ernährungsvorgänge überhaupt erst verstehen will.

Das angesprochen hydrolysierte Proteinpulver ist ein Produkt, bei dem Protein (mit Hilfe von Enzymen) in Peptidbindungen zerkleinert wurden, wovon Hersteller eine schnellere Aufnahme des Körpers versprechen. Inwieweit dies in der Praxis von Bedeutung ist, kann sich jeder anhand der hier aufgeführten Darstellungen selbst überlegen.

Zusammenfassung

Was sollten wir also aus diesem zweiten Teil mitnehmen?
  1. die funktionelle Gruppe ist ausschlaggebend für Namen eines Moleküls
  2. über die Oxidationsstraße werden Stoffe in mehreren Schritten umgewandelt
  3. schwefelhaltige funktionelle Gruppen reagieren ähnlich wie sauerstoffhaltige funktionelle Gruppen
  4. Aminosäuren enthalten immer eine Amino- und eine Säure-(also korrekt betitelt Carboxy-)Gruppe
  5. die Amino- und Säure-Gruppen können miteinander reagieren, so dass aus Aminosäuren Peptide entstehen, die wiederum ab einer gewissen Länge ein Protein bilden
Weitere Aspekte, die durchaus den chemischen Grundlagen zuzuordnen wären, werden wir uns bei Bedarf in späteren Artikeln anschauen.
Damit endet unser kleine Grundkurs in Chemie und wir können uns im nächsten Teil mit den Kohlenhydraten auseinandersetzen.

Für den ein oder anderen wird dies sicherlich eine Menge an Informationen gewesen sein, die jedoch nicht noch weiter vereinfacht werden können. In den folgenden Artikeln wird aber, bei Bedarf, immer wieder auf die entsprechenden vorherigen Artikel verwiesen, so dass einzelne Aspekte auch später noch ein weiteres Mal nachgelesen werden können.

Wer sich tiefer in die Materie einlesen will, sei wieder auf die unten genannten Bücher verwiesen, die die Grundlage für diesen Artikel darstellten.


Weiterführende Literatur

  • Horn, Florian (2012): Biochemie des Menschen. Das Lehrbuch für das Medizinstudium. Stuttgart: Thieme Verlag.
  • Menche, Nicole (2007): Biologie, Anatomie, Physiologie. Münschen / Jena: Urban & Fischer.

Formeln mittels

  1. Strukturformelzeichner.de
  2. ISIS / Draw [Zeichenprogramm]
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Bilder: Raymond Brysan | thebarrowboy

Hinweis: Der Autor dieses Artikels betreut Sportler bei ihrem individuellen Weg zum Erfolg und bietet ► Seminare im kleinen Kreis an. Weiteres erfährt man unter: ► become-fit.de oder schaut einfach auf seinem ► Youtube-Channel vorbei.