DMAA - Ein Dopingmittel als Nahrungsergänzungsmittel? (I)

Bei einer Untersuchung der U.S. (Abk.: United States) amerikanischen Bevölkerung von 1988–1994 nahmen im Durchschnitt 40 % der Bürger Nahrungsergänzungsmittel (Abk.: NEM) ein (Ervin et al., 1999). In einer späteren Studie aus den Jahren 2007–2008 stieg der Anteil auf 50 % an (Kennedy et al., 2013) und im Jahr 2010 nutzten 56 % (TGI Survey, Vitamins and other Supplements 2011, zit. n. Braun et al., 2011) der U.S. amerikanischen Einwohner mindestens ein NEM.

Untersuchungen zeigen, dass NEM teilweise mit unerlaubten und gesundheitsgefährdeten Substanzen kontaminiert sind (Schänzer et al., 2002). Eine Einnahme solcher NEM kann zu einem positiven Dopingtest und einer Sperre der Athleten führen. Dimethylamylamin (Abk.: DMAA) ist eine dieser verbotenen Substanzen, die seit 2008 zu Aufsehen bei den Anti-Doping Organisationen führt.

DMAA oder dessen Synonyme waren allerdings oft auf den NEM deklariert. Die vielen Ersatzwörter machten es dem Verbraucher schwierig es als Dopingsubstanz zu identifizieren. Die Substanz hatte sich von 2008 als einmaliger Befund bis 2012 zum häufigsten positiv getesteten Dopingmittel entwickelt. Die Feststellung, ob DMAA synthetisch oder natürlich vorkommend ist, ist ein wesentlicher Punkt im Rechtsstreit darüber, ob DMAA als NEM zulässig ist oder nicht.

Der Nachweis von DMAA als natürlicher Bestandteil in Geraniumöl unterstützt das Argument, dass es schon vor der Verwendung als NEM in diversen Lebensmitteln vorhanden war, da Geraniumöle als Aromastoffe verwendet werden. Anhand einer Zusammenfassung aller Kasuistiken, also der Betrachtung von Einzelfällen, Tier- und Humanstudien werden in diesem Artikel Korrelationen zwischen DMAA und pharmakologischen Effekten bewertet, sowie Kausalitäten hergestellt.

Da DMAA-haltige Produkte als NEM und nicht als Medikamente betrachten wurden, sind zur Markteinführung keine strengen pharmazeutischen Studien notwendig gewesen. Die Folgen sind begrenzte Informationen über die Wirkungsweise und Sicherheit von DMAA.

Folgende Aussagen werden im Laufe des Artikels auf ihre Richtigkeit geprüft:

1. Die Substanz DMAA besitzt ihren natürlichen Ursprung in Pflanzenmaterialien von Geranium. (Artikel I)
2. DMAA bewirkt eine Steigerung der körperlichen Leistung und ist unter Beachtung der Verzehrempfehlung ungefährlich für den menschlichen Organismus. (Artikel II)

Allgemeine Informationen über DMAA

Zunächst soll die Substanz DMAA vorgestellt und ein kurzen Rückblick auf die Geschichte geworfen werden.

DMAA wurde von 1940 bis 1983 als aktive pharmazeutische Substanz in dem Nasenspray Forthane von Eli Lilly verwendet (Venhuis et al., 2012). Die Genehmigung für den Einsatz zum Abschwellen der Nasenschleimhäute wurde 1983 zurückgezogen (FDA, 2013). Kurz nach dem Verbot von Ephedrin in den Vereinigten Staaten von Amerika (Abk.: USA) im Jahr 2005 führte der Lebensmittelchemiker Patrick Arnold DMAA als Stimulanz in den NEM-Markt ein (Johnson-Davis et al., 2012).

Bis 2012 wurde es in über 200 NEMn eingesetzt (Cohen, 2012). Das Stimulanz wurde vor 2013 fälschlicherweise oft als Amphetamin Derivat bezeichnet (z.B. bei Cohen, 2012). Rodricks und Lumpkin belegten im Jahr 2013, dass DMAA kein Amphetamin Derivat ist, da es nicht aus Amphetaminen oder ähnlichen Verbindungen hergestellt werden kann. Weiterhin besitzt es keinen terminalen-benzyl Konstituenten, der für die neuronale Stimulation von Amphetamin verantwortlich ist.

DMAA wurde auf dem Nahrungsergänzungsmittelmarkt als sichere Alternative zu Ephedrin vermarktet (DasGupta und Sepulveda (Hrsg.), 2013, S. 220). Weit verbreitete DMAA-haltige NEM sind Jack3d® und OxyElite Pro® (Abk.: OEP) von USPLaps. Begründet wird die Aussage über die Popularisierung dieser NEM zum einen damit, dass DMAA am häufigsten mit dem Begriff Jack3d im Internet über Google gesucht wurde (vgl. Abb. 1).


Abbildung 1: Internetsuche nach dem Begriff DMAA in Kombination mit weiteren Begriffen. Quelle: Google Trends, abgerufen am 28.10.2013.

Zum anderen war OEP das NEM, dass bei der Giftnotrufzentrale Texas am meisten als Einnahmeprodukt genannt wurde. Das zweit häufigste stellte Jack3d dar (Forrester, 2012).

DMAA ist das Akronym für 1, 3-Dimethylamylamin. Amyl ist, historisch bedingt, der Trivialname für eine n-Pentylgruppe. 1, 3-Dimethylpentylamin ist folglich ein identischer Name. Ein weiterer Name der Substanz ist Methylhexaneamine (PubChem, 2005). Nachstehende Begriffe werden oft als Synonyme verwendet:

Forthan, Forthane, 2-Amino-4-methylhexane, 2-Hexanamine, 4-methyl-2-hexylamine, 2-hexanamine, 4-methyl-2-hexylamine, dimethylamylamine, dimethylpentylamine (Abk.: DMP), Floradrene, Forthan, Forthane, Fouramin, Geranamine, GeranaX, Geranium extract, Geranium flower extract, Geranium oil, Geranium oil extract, Geranium stems and leaves, Metexaminum, Methexaminum, Methylhexanamine (Abk.: MHA), Pelargonium, Pentylamine, synthetic geranium (ebd.).

Aus Gründen der Übersichtlichkeit wird der Name DMAA im Folgenden für alle Salzformen, Isomere und Synonyme verwendet.


Abbildung 2: Internetsuche bei Google nach den Begriffen DMAA (blau), Dimethylamylamine (gelb), Methylhexanamine (rot), Dimethylpentylamine (grün). Quelle: Google Trends, Stand 28.10.2013.

In Abbildung (Abk.: Abb.) 2 ist die Internetsuche über die Suchmaschine Google nach dem Begriff DMAA und weiteren Synonymen dargestellt. Die Suchanfragen reichen bis Ende 2004 zurück. Vorher wurden diese Suchanfragen nicht gespeichert. Der Höchstwert für DMAA (vgl. Abb. 1, Spitze: A, blaue Verlaufslinie) wurde im April 2013 gemessen. Zu diesem Zeitpunkt wurde die Substanz in den USA als nicht zulässig eingestuft (FDA, 2013).

Im Januar 2012 erreichte DMAA den zweithöchsten Spitzenwert (vgl. Abb. 1, Peak: B). Zeitgleich wurde eine DMAA Einnahme mit dem Tod einer Marathonläuferin in Zusammenhang gebracht (BBC, 2013). Die Spitze E (rote Verlaufslinie) in Abb. 1 stellt den Höchstwert für den Suchbegriff Methylhexanamine dar (Oktober, 2010). Zu diesem Zeitpunkt wurde DMAA unter dem Begriff Methylhexanamine in die Verbotsliste der World Anti-Doping Agency (Abk.: WADA) eingeführt (WADA, 2010).

An diesem Trenddiagramm wird der Verlauf anhand gehäufter Ereignisse in Verbindung mit der Substanz DMAA ersichtlich. Die Bezeichnung DMAA erreichte die höchste Suchanfrage, was durch die geläufige Bezeichnung in den Medien und der wissenschaftlichen Literatur begründet werden könnte. Methylhexanamine ist der Begriff, der in der Dopingliste der WADA gelistet ist. Dopingfälle werden meist unter diesen Namen aufgeführt, daher erreicht es wahrscheinlich die zweit höchste Suchanfrage.

Kritische Betrachtung des natürlichen Ursprung

Die Hersteller und Vertreiber von DMAA-haltigen Produkten haben DMAA gehäuft als geranium oil oder geranium extract deklariert. Diese Bezeichnung suggeriert dem Verbraucher einen natürlichen Ursprung von DMAA aus der Pflanzengattung Geranium. Durch diesen natürlichen Ursprung konnte DMAA in den USA als Substanz in NEM verwendet werden, ohne die Sicherheit anhand von pharmazeutischen Studien beweisen zu müssen.

Im Folgenden werden wissenschaftliche Untersuchungen und Kritikpunkte über einen natürlichen Bestandteil von DMAA in der Geraniumpflanze aufgezeigt. Es ist anzumerken, dass in nachstehender Literatur der Begriff Geranium fälschlicherweise mit dem Namen Pelargonium gleichgesetzt wurde. Des Öfteren wurden Pelargoniumarten untersucht und als Geraniumöle bezeichnet. Jedoch sind Geranium und Pelargonium zwei verschiedene Gattungen innerhalb der Storchschnabelgewächse. Geranium besitzt radiärsymmetrische Blüten, Pelargonium hat hingegen zygomorphe Blüten (Lis-Balchin, 2002, S.1).

Grundsätzlich gibt es zwei verschiedene Verfahrensweisen, um einen möglichen natürlichen Ursprung aufzuzeigen. Die erste ist eine reine Analyse von Geraniumöl und die zweite eine Überprüfung von DMAA als Inhaltsstoff dieses Öls. In den nächsten Unterkapiteln werden die zwei Verfahrensweisen einzeln betrachtet. Hierbei werde ich meine Meinung noch nicht mit Einfließen lassen, ihr könnt euch somit unabhängig eure Meinung und Rückschlüsse ziehen.

Analysen von Geraniumöl

Damit DMAA ohne eine wissenschaftliche Evidenz NEMn zugeführt werden durfte, musste es einen natürlichen Ursprung aufweisen. Die Hersteller belegten dies mit einer Studie von Ping et al. aus dem Jahre 1996. In dieser wurde zum ersten Mal DMAA als Bestandteil von Geraniumöl identifiziert. Die wissenschaftliche Arbeit wurde in der nun stillgelegten Zeitschrift Journal of Guizhou Institute of Technology veröffentlicht. Das Ziel der Untersuchung war nicht die Überprüfung der Existenz von DMAA, sondern das Identifizieren aller möglichen Bestandteile des Geraniumöls (Pawar et al., 2013 zit. n. Ping et al., 1996).

Das Gesundheitsministerium von Kanada konnte bei genauerer Betrachtung einige Übersetzungsfehler der Publikation von Ping et al. (1996) entdecken. Unter anderem ist die Bezeichnung vom Chinesischen in die englische Sprache von 4-Methyl-2-hexanamid in 4-Methyl-2-hexanamin falsch übersetzt worden. Dadurch ist zunächst nicht eindeutig, welche Substanz identifiziert wurde (Health Canada, 2011). Im Folgenden werden die Ergebnisse von weiteren Studien zur eigenen Meinungsbildung kurz beschrieben.

In einer Studie von Shellie und Marriott aus dem Jahre 2003 nutzten die Autoren die Analyse von P. graveolens, um ein neues Verfahren zu überprüfen. Die Autoren konnten 65 Inhaltsstoffe ermitteln und 58 davon identifizieren. DMAA wurde als Inhaltsstoff nicht mit aufgelistet. Das Geraniumöl war ein kommerzielles Öl mit unbekannter Herkunft (Shelli und Marriott, 2003).

In Indien analysierten Bahn et al. (2006), aufgrund der hohen Nachfrage nach Geraniumöl, neue Anbaugebiete für Geraniumpflanzen. DMAA wurde nicht als Bestandteil aufgelistet (Bhan et al., 2006). Jalali-Heravi et al. (2006) überprüften eine neue Methode zur Analyse und stellten diese mit Hilfe von geranium vor. Die Substanzen konnten bis zu einem Anteil von 0,01 % der gesamten Komponenten bestimmt werden. DMAA wurde nicht mit aufgelistet. Die Autoren fanden heraus, dass iranisches Geraniumöl, im Gegensatz zum indischen, kein 10-epi-γ-Eudesmol besaß. Das Verhältnis der anderen Hauptbestandteile war identisch (ebd.).

In einer Untersuchung der optimalen Pflanzungszeit und des optimalen Pflanzungsorts der Pflanze Geranium Verma et al. (2010) wurden die Inhaltsstoffe in verschiedenen Pflanzungszeiten untersucht. Insgesamt wurden 37 von diesen identifiziert. DMAA war nicht mit aufgelistet. Die prozentuale Verteilung der Inhaltsstoffe differierte je nach Pflanzungsmonat (ebd.).

Überprüfungen von DMAA als Bestandteil von Geraniumöl

In diesem Unterkapitel werden zunächst nur die einzelnen Studien kurz dargstellt, damit ihr einen Überblick über die Studienlage bekommt und meine abschließende Bewertung und Analyse nachvollziehen könnt.

Lisi et al. (2011) untersuchten drei dampfdestillierte Geraniumöle, ein kaltgepresstes Geraniumöl, ein kommerzielles Produkt (Kaloba Eps 7630) mit Geraniumextrakten und vier als DMAA-haltig deklarierte NEM (Adrenaline, Lipo 6 Black, Bang, Phenadrine). Es konnten in den Geraniumölen und dem Produkt Kaloba Eps 7630 keine Spuren von DMAA bestätigen. In zwei der vier untersuchten NEM konnte DMAA nachgewiesen werden, obwohl alle NEM DMAA als Inhaltsstoff gelistet hatten. Die Menge von DMAA in den NEMn wurde nicht ermittelt. Da jedoch die Urinkonzentration von DMAA über 29 Stunden > 3 ng/ml lag (vgl. Abb. 3) schlussfolgerten die Autoren, dass die DMAA-Konzentration in den NEM sehr hoch sein muss (Lisi et al., 2011).


Abbildung 3: Urinkonzentration von DMAA in µg/ml nach der Einnahme von DMAA-haltigen NEM (Phenadrine) (mod. n. Lisi et al., 2011).

Zhang et. al. konnten in einer Analyse von acht Geraniumölen kein DMAA nachweisen. Weiterhin stellte Zhang fest, dass die Verhältnisse bestimmter Komponenten von DMAA (sogenannte Isomere) in einem bestimmten Verhältnis vorliegen müssen. Pflanzliche und Chemische Ursprünge haben selten bis nie die gleichen Isomerenverhältnisse (symmetrisch vs asymmetrisch). Die Autoren berichteten, dass das Isomerenverhältnis von den 13 untersuchten NEM mit denen des synthetischen DMAAs übereinstimmte. Dies gibt Hinweise darauf, dass das DMAA aus den untersuchten NEMn eine synthetische Quelle besaß.

Eine weitere umfangreiche Studie von ElSohly et al. (2012), welche von der United States Anti-Doping Agency (USADA) subventioniert wurde, untersucht 20 kommerzielle Geraniumöle, drei authentifizierte Geraniumöle sowie P. graveolens Blätter und Stängel in vier verschiedenen Zuständen. Des Weiteren wurden drei NEM mit DMAA, die P. graveolens als Quelle für DMAA angaben analysiert. Die Daten dieser Untersuchung zeigen, dass bei einer Nachweisgrenze von 10 ng/ml weder die Geraniumöle noch das pflanzliche Material DMAA enthielten. Die Analyse der NEM weist hingegen große Mengen von DMAA auf (1. > 2 mg/g, 2. > 10 mg/g und 3. < 1 mg/g). Die gemessenen Werte von DMAA in den NEM waren nicht mit den Werten von extrahierten oder konzentrierten P. graveolens Material konvergent, was darauf hindeutet, dass DMAA in den NEMn einen synthetischen Ursprung besaß.

In einer Untersuchung von Fleming et al. (2012), welche von USPlaps, einem Hersteller von DMAA-haltigen Produkten, finanziert wurde, konnte eine Konzentration von 97 bis 499 ng/g nachgewiesen werden. Ein Vergleich der Isomerenverhältnisse von DMAA aus dem Pflanzenmaterial mit synthetischen DMAA zeigte eine Übereinstimmung (ebd.). DMAA aus NEM ist nach dieser Untersuchung ein Naturprodukt und würde die Forderung des Dietary Supplement Health and Education Act. 20 erfüllen. Es dürfte daher auf dem amerikanischen Markt als Substanz in NEM eingesetzt werden.

In einer weiteren, von USPlaps finanzierten, Studie von Li et al. wurde Pflanzenmaterial von Geranium auf DMAA überprüft. In einem Geraniumöl konnte DMAA mit einer Konzentration von 13127 ng/g nachgewiesen werden, die anderen zwei Öle enthielten kein DMAA (Li et al., 2012).

In einer Studie von Di Lorenzo et al. Wurden in einem NEM 1,66 mg DMAA pro g Packungsinhalt nachgewiesen. Dies entsprach 30 mg DMAA pro empfohlener Tagesportion (Di Lorenzo et al., 2012).

Gegenüberstellung der Analyseergebnisse

Die vielen Studien und Analysen weisen im ersten Moment viele Widersprüche auf. Man könnte fast an dem Wahrheitsgehalt mancher Studien zweifeln. Im Weiteren werde ich euch meine Meinung erläutern und die Studien kritisch betrachten.

Eine grobe Sortierung der Studien sieht wie folgt aus: die Auswertungen von Li et al (2012) und Fleming et al. (2012) bestätigen die Untersuchung von Ping et al. aus dem Jahr 1996. Diese Ergebnisse stehen in Widerspruch zu den Untersuchungen anderer Chemiker und Organisationen wie Shelli und Marriott, 2003; Jalali-Heravi et al., Bhan et al., 2006; Verma et al., 2010; Lisi et al. 2011; ElSohly et al.; Zhang et al. und Di Lorenzo 2012.

Die Ergebnisse der Autoren können nicht als richtig oder falsch beurteilt werden, sondern müssen gegenübergestellt werden. Um die Ergebnisse miteinander zu vergleichen, müssen die Untersuchten Proben dem gleichen Pflanzenmaterial entsprechen. Dem entgegen wurde Pflanzenmaterial von P. graveolens, P. sp 'hybrid', P. roseum, P. sidoides, P. citriodorum, P. denticolatum und P. tomentosum untersucht. Nur in den Materialen von P. graveolens konnten Spuren von DMAA nachgewiesen werden. Da aber nicht in jeder Untersuchung von P. graveolens DMAA nachgewiesen werden konnte, muss es noch andere Unterschiede geben.

Es ist auffällig, dass die untersuchten Pflanzen der beschriebenen Studien meist aus unterschiedlichen Gebieten stammten. Li et al. (2012) konnte in drei Regionen und Fleming et al. (2012) in einer Region aus China DMAA in den Pflanzenmaterialien identifizieren. Die Proben von ElSohly et al. (2012) stammten aus Indien, die von Lisi et al. (2011) aus Frankreich und Ägypten, die von Zhang et al. (2012) stammten aus China und Ägypten. Die Variation der Ergebnisse könnte somit auf die Umweltbedingungen der verschiedenen Regionen zurückzuführen sein.

Dagegen spricht wiederum, dass die Proben von Li et al. (2012) aus der Region Guizhou 365 ng/g DMAA enthielten und in den Proben von Fleming et al. (2012) aus der Stadt Guiyang, Region Guizhou, kein DMMA identifiziert werden konnte. Das Pflanzenmaterial war bei beiden Studien P. graveolens. Die Unterschiede bei Untersuchungen von Pflanzenmaterialen lassen sich daher nicht eindeutig erklären.

Bei Inhaltsstoffen niedrigerer Konzentrationen wurden bereits größerer Abweichungen festgestellt. 10-epi-g-eudesmol wurde z. B. nicht in dem chinesischen und Bourbon Geraniumöl nachgewiesen (a.a.O., S.188f und Jalali-Heravi et al., 2006).

Eine weitere mögliche Ursache ist, dass das angewandten analytischen Verfahren und die Überprüfung der Messergebnisse für die unterschiedlichen Ergebnisse verantwortlich sind. Die Vorgehensweisen von Fleming et al. und Li et al. (2012) waren identisch. Sie verwendeten nach eigenen Angaben validierte Analyseverfahren.

Die Studien, die ihren Blickwinkel auf das chemische Profil von Geraniumöl gelegt haben, können das Nichtvorhandensein von DMAA nicht beweisen. Jedoch ist zu beachten, dass mit hoch empfindlichen Methoden gearbeitet wurde, die die Substanzen bis zu 0,1 % identifizieren konnten. Ping et al. (1996) berichteten von einem DMAA Gehalt von 0,66 % (ausgehend von 95 % der identifizierten Substanzen).

Wäre DMAA in den Pflanzen der anderen Studien enthalten, besteht eine hohe Wahrscheinlichkeit, dass es nachgewiesen werden würde. Falls die Aussage von Fleming et al. (2012), dass sich das Isomerenverhältnis von pflanzlichem und synthetischem DMAA nicht unterscheiden, zutrifft, würde die Schlussfolgerung, dass DMAA einen synthetischen Ursprung besitzen muss, aufgrund des gleichen Isomerenverältnisses von dem DMAA aus den NEM und dem synthetischen DMAA, von Zhang et al. (2012) nicht zutreffen.

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Zusammenfassend wurde noch nicht abschließend geklärt, ob DMAA ein Bestandteil von Pelargonium- bzw. Geraniumöl ist.
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Nun müsst ihr kurz meinen Gedanken anhand einer einfachen Rechnung folgen:
Nach einer Untersuchung von ElSohly et al. (2012) enthielten alle untersuchten NEM mehr als 1 mg DMAA pro 1 g NEM und jedes NEM enthielt mehr als 250 g Packungsinhalt. Dies entsprach somit mindestens 250 mg DMAA pro Packung. Li et al. (2012) konnten 0,013 mg DMAA in einem Geraniumöl feststellen. Für eine Packung eines DMAA-haltigen NEMs werden somit mindestens 19,231 kg Geraniumöl benötigt. Zu Beachten ist, dass hierbei von dem niedrigsten DMAA-Gehalt in den NEM und dem höchsten DMAA Gehalt von Geranium ausgegangen wurde.

Eine ähnliche Rechnung führten ElSohly et al. (2012) auf, wobei diese von 10 mg DMAA pro Kapsel und 100 Kapseln pro Packung ausgingen. Ihre Rechnung führte, bei einem DMAA-Gehalt von 0,66 % (vgl. Ping et al. 1996), zu 167 kg P. graveolens Blätter und Stängel pro Packung DMAA-haltiges NEM. Bei der Rechnung von ElSohly et al. (2012) wurden jedoch fälschlicherweise die Einheiten ml und g gleichgesetzt. Die Rechnung wäre präziser, wenn die Dichte von Geraniumöl berücksichtigt worden wäre.

Beide Rechnungen zeigen aber, dass die Wirtschaftlichkeit für natürliches DMAA sehr gering ist. Darüber hinaus konnte DMAA nur in bestimmten Regionen Chinas nachgewiesen werden. Die Anbauflächen für natürliches DMAA sind somit auch noch begrenzt. Aus diesem Grund muss davon ausgegangen werden, dass das DMAA aus den NEMn keinen natürlichen Ursprung besitzen kann und das DMAA vor seiner Markteinführung nicht bzw. in einer unwesentlichen Mengen aufgenommen wurde. Die Sicherheit sollte aus diesen Gründen meiner Meinung nach erst bewiesen oder zu mindestens Untersucht werden.

Bei der Untersuchung von Lisi et al. (2011) wurde nicht in jedem NEM, dass Geranium als Inhaltsstoff angab, auch DMAA gefunden. Der Unterschied zwischen den DMAA-Gehalten in den NEM kann daraus resultieren, dass in den NEMn, in denen DMAA festgemacht werden konnte, synthetisches DMAA und in den anderen tatsächlich Geraniumextrakte verwendet wurden. Die vorausgegangene Rechnung stützt die Hypothese.

Nun habt ihr eine gute Grundlage den Ursprung von DMAA zu beurteilen und wisst, dass DMAA eigentlich nicht hätte eingeführt werden dürfen. Es wurde sehr raffiniert eine Gesetzeslücke genutzt. Jedoch stellt sich noch die Frage, ob synthetisches DMAA überhaupt die sportliche Leistung erhöht. Falls dies mit "ja" zu beantworten ist sollte man sich vor der Einnahme natürlich noch Fragen, welche Nebenwirkungen auftreten können und ob eine Sicherheit gewährleistet werden kann. Dies wird im nächsten Artikel näher erläutert.

Quellen

1. BBC (British Broadcasting Corporation) (2013).
2. Bhan, M. K., Dhar, A. K., Choudhary, D. K., Rekha, K., Balyan, S. S., Khan, S., ... & Shawl, A. S. (2006). Geranium (Pelargonium sp.‘hybrid’) essential oil in subtropical and temperate regions of Jammu and Kashmir. Flavour and fragrance journal, 21(3), 527-530.
3. Bloomer, R. J., Farney, T. M., Harvey, I. C., & Alleman, R. J. (2013). Safety profile of caffeine and 1, 3-dimethylamylamine supplementation in healthy men. Human & experimental toxicology.
4. Braun, H., Koehler, K., Geyer, H., Kleinert, J., Mester, J., & Schänzer, W. (2009). Dietary supplement use among elite young German athletes. International journal of sport nutrition and exercise metabolism, 19(1), 97-109.
5. DasGupta, A., & Sepulveda, J. L. (Eds.). (2013). Accurate Results in the Clinical Laboratory: A Guide to Error Detection and Correction. Elsevier.
6. Di Lorenzo, C., Moro, E., Dos Santos, A., Uberti, F., & Restani, P. (2013). Could 1, 3 dimethylamylamine (DMAA) in food supplements have a natural origin?. Drug testing and analysis, 5(2), 116-121.
7. ElSohly, M. A., Gul, W., ElSohly, K. M., Murphy, T. P., Weerasooriya, A., Chittiboyina, A. G., ... & Bowers, L. D. (2012). Pelargonium oil and methyl hexaneamine (MHA): Analytical approaches supporting the absence of MHA in authenticated pelargonium graveolens plant material and oil. Journal of analytical toxicology, 36(7), 457-471.
8. Ervin, R. B., Wright, J. D., & Kennedy-Stephenson, J. (1999). Use of dietary supplements in the United States, 1988-94. Vital and health statistics. Series 11, Data from the national health survey, (244).
9. FDA (U.S. Food and Drug Administration) (2004). FDA Issues Regulation Prohibiting Sale of Dietary Supplements Containing Ephedrine Alkaloids and Reiterates Its Advice That Consumers Stop Using These Products.
10. FDA (U.S. Food and Drug Administration) (2012). FDA challenges marketing of DMAA products for lack of safety evidence.
11. FDA (U.S. Food and Drug Administration) (2013). Stimulant Potentially Dangerous to Health, FDA Warns.
12. Fleming, H. L., Ranaivo, P. L., & Simone, P. S. (2012). Analysis and confirmation of 1, 3-DMAA and 1, 4-DMAA in geranium plants using high performance liquid chromatography with tandem mass spectrometry at ng/g concentrations. Analytical chemistry insights, (7), 59.
13. Forrester, M. B. (2013). Exposures to 1, 3-dimethylamylamine containing products reported to Texas poison centers. Human & experimental toxicology, 32(1), 18-23.
14. Google Trends (2013).
15. Jalali-Heravi, M., Zekavat, B., & Sereshti, H. (2006). Characterization of essential oil components of Iranian geranium oil using gas chromatography–mass spectrometry combined with chemometric resolution techniques. Journal of Chromatography A, 1114(1), 154-163.
16. Johnson-Davis K. (Hrsg.), Datta P., Frederick D., Mason D., McMillin G. & Snozek C. (2012). Dimethylamylamine— a supplement of potential health concern.Kennedy, E. T., Luo, H., & Houser, R. F. (2013). Dietary Supplement Use Pattern of US Adult Population in the 2007–2008 National Health and Nutrition Examination Survey (NHANES). Ecology of food and nutrition, 52(1), 76-84.
17. Li, J. S., Chen, M., & Li, Z. C. (2012). Identification and quantification of dimethylamylamine in geranium by liquid chromatography tandem mass spectrometry. Analytical Chemistry Insights, 7, 47.
18. Lis-Balchin, M. (2002). Geranium and Pelargonium: the genera Geranium and Pelargonium. Taylor & Francis.
19. Lisi, A., Hasick, N., Kazlauskas, R., & Goebel, C. (2011). Studies of methylhexaneamine in supplements and geranium oil. Drug testing and analysis, 3(11-12), 873-876.
20. Lopez-Avila, V., & Zorio, M. (2013). Identification of methylhexaneamine by GC high-resolution TOFMS and soft ionization. Forensic Science International, 231(1), 113-119.
21. Ping, Z., Jun, Q., Qing, L. (1996). A study on the chemical constituents of geranium oil. Journal of Guizhou Institute of Technology, 25, 82-85.
22. PubChem (2005). Methylhexaneamine - compound summary (CID: 7753).
23. Schänzer, W. (2002). Untersuchung von Nahrungsergänzungsmittel-ähnlichen Produkten der Deutschen „Rote Liste®“auf anabol-androgene Steroide.
24. Shellie, R. A., & Marriott, P. J. (2003). Comprehensive two-dimensional gas chromatography-mass spectrometry analysis of Pelargonium graveolens essential oil using rapid scanning quadrupole mass spectrometry. Analyst, 128(7), 879-883.
25. TGA (Therapeutic Goods Administration) (2012a). Interim decision & Reasons for Decision by delegates of the secretary to the department of health and ageing.
26. TGA (Therapeutic Goods Administration) (2012b). Reasons for scheduling delegates' final decisions, August 2012.
27. Venhuis, B. J., de Kaste, D., Gasu, E. K., Appiah, V., Gyamfi, A. A., & Nketsia-Tabiri, J. (2012). Scientific Opinion on the Regulatory Status of 1, 3-Dimethylamylamine (DMAA). European Journal of Food Research & Review, 2(4), 93-100.
28. Verma, R. S., Verma, R. K., Yadav, A. K., & Chauhan, A. (2010). Changes in the essencial oil composition of rose-scented geranium (Pelargonium graveolens L’Herit. Ex. Ait) due to date of transplanting under hill conditions of Uttarakhand. Journal of Natural Products Resour, 1, 367-70.
29. WADA (2012). 2012 Anti-Doping Testing Figures Report.
30. Wikimedia (2013). Wikipedia article traffic statistics.
31. Zhang, Y., Woods, R. M., Breitbach, Z. S., & Armstrong, D. W. (2012). 1, 3‐Dimethylamylamine (DMAA) in supplements and geranium products: natural or synthetic?. Drug Testing and Analysis, 4(12), 986-990.